Desde a década de 1950 o calendário da Vespa é conhecido no mundo todo, especialmente na Itália, seu país de origem, como um exemplo de beleza. Isso porque suas ilustrações cheias de estilo mostram lindas mulheres nos mais variados lugares e situações acompanhadas da grande estrela, a Vespa.

Lançado em 1951 pela agência de publicidade da Piaggio, pós Segunda Guerra, o calendário da Vespa trazia as clássicas Pin Ups e foi um sucesso imediato. Suas ilustrações popularizaram o espírito da Itália, mostrando o empenho em se reerguer dos horrores pós-guerra. O calendário trouxe para suas páginas não só mulheres bonitas, mas inteligentes e independentes.



A partir de 1955 o calendário voltou seus olhos para além das modelos profissionais, e investiu em mulheres que representavam o espírito fashion e livre das scooters mais famosas do mundo. O calendário mais popular da marca é o de 1956, onde a Vespa criou uma votação para descobrir a garota mais bonita do calendário e milhões de pessoas votaram em suas favoritas. A cada ano, o calendário se tornava mais popular e modelos e estrelas de cinema passaram a competir para participar das famosas fotos.



Em 1965 aproximadamente um milhão de calendários foram impressos, em oito idiomas e três edições. Em 1968 era possível encontrar suas imagens promocionais em outdoors, parques e praias. Até hoje, o calendário da Vespa é um tesouro para os colecionadores e apaixonados.